Osnovna preobuka se sastoji od tehničke učionice na kojoj piloti nauče kako funkcionira helikopter Mi-8 MTV na kojem se izvršava većina letačkih zadaća u ovoj eskadrili, zatim primijenjene teorije te osnovne letačke obuke, koja je kratka i završava se u tjedan dana, na kojoj piloti savladavaju osnovne manevre, instrumentalno i noćno letenje te postupke u slučaju nužde. Ukupna preobuka u kojoj se vojni pilot osposobljava za konkretne zadaće s kojima se eskadrila suočava u svakodnevnom radu uvećana je za namjensku letačku obuku koja se završava unutar nekoliko mjeseci. Sastoji se od uvježbavanja slijetanja s opterećenim helikopterom, slijetanja na nepristupačne terene, nošenja tereta na sajli, rada s dizalicom, gašenja požara, tehnika koje se koriste prilikom operacija traganja i spašavanja, izbacivanja padobranaca, rada sa specijalnim postrojbama i raznim drugim zadaćama. U video galeriji možete pogledati presjek zadaća 395. eskadrile transportnih helikoptera kroz mozaično složen video o ovoj eskadrili.
Obuka je dinamična jer zahtjeva od vojnog pilota da savlada razne letačke tehnike, bude sposoban funkcionirati u višečlanoj posadi i dobro poznaje sve principe rada i izvršavanja konkretnih zadaća. Nakon završetka namjenske letačke obuke vojni pilot postaje operativni kopilot na helikopteru Mi-8 MTV i u mogućnosti je izvršavati sve letačke zadaće koje eskadrila radi. Sljedećih nekoliko godina, a najmanje tri, pilot leti i skuplja iskustva i znanja kako kopilot. Završava naprednije obuke poput planinskog letenja, taktičkog letenja, spašavanja s broda, sudjelovanja i letenja u međunarodnim operacijama. Po dostizanju zadovoljavajuće razine iskustva i znanja, a po prijedlogu zapovjedništva eskadrile vojni pilot započinje obuku za kapetana te po završetku iste postaje kapetan helikoptera Mi-8 MTV. Po postizanju zvanja kapetana vojni pilot nastavlja s profesionalnim razvojem. Ovisno o preferencijama samog vojnog pilota i njegovim sposobnostima u mogućnosti je završiti školu za nastavnika letenja kako bi mogao sudjelovati u obučavanju novih vojnih pilota i obuku za probnog pilota što mu daje znanja i sposobnosti da prvi leti i procjenjuje ispravnost helikoptera nakon izvršenih radova na njemu što znači da ima vrlo razvijenu tehniku pilotiranja i sposobnost prepoznavanja pravilnog rada i leta na helikopteru Mi-8 MTV.
Većina zadaća koje izvršava ova eskadrila uključuje svakodnevnu suradnju s velikim brojem ljudi uključujući liječnike, vatrogasce, policiju, pripadnike gorske službe spašavanja, specijalne postrojbe i mnoge druge. S obzirom na to, prilikom razvoja vojnog pilota fokus je na razvijanju dobrih organizacijskih vještina i vještina vođenja te ljudskih i pilotskih karakteristika poput strpljivosti, razumijevanja, odlučnosti i discipline u letenju.